گری ولنتاین ، در اصل گری جوزف نایپفینگ از Mineola ، نیویورک ، برادر بازیگر کوین جیمز است و ریشه های آلمانی دارد. ولنتاین با شروع کار خود در کمدی استندآپ ، به زودی در لس آنجلس کشش به دست آورد و در برنامه های مشهور گفتگوی مانند The Late Show با کریگ کیلبورن ، اواخر شب با کانن اوبراین و نمایش امشب با جی لنو ظاهر شد. او به دلیل نقش نه فصل خود به عنوان "پسر عموی دنی" در CBS پادشاه کوئینز قابل توجه است و همچنین به عنوان نویسنده کمک کرده است. در تلویزیون ، او در مردان در سن خاصی ، یک آفرینش ری رومانو به نمایش در آمده است و از جمله سایر نقش ها در کمدی مرکزی نیز حضور دارد.

اعتبار فیلم او شامل نقش هایی در کنار ستاره های هالیوود مانند مت دیمون در Stuck On You و آدام سندلر در من اکنون شما را چاک و لری تلفظ می کنم. او همچنین در پل بلارت دیده شده است: Mall Cop ، Zookeeper ، Poolboy: غرق شدن Fury ، و فیلم آینده Grumpy Old Santa که در آن نقش اسپایک را بازی می کند. ولنتاین در مستند جری ساینفلد ، کمدین ، ​​یک کادو ساخته است و به تازگی در چلسی E! و سریال های وب طاووس گرد و غبار در Crackle همکاری می کند.